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[资料库] 高中化学经典例题28道详解详析19

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发表于 2012-5-2 07:51:17 | 只看该作者 |只看大图 回帖奖励 |倒序浏览 |阅读模式

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[例19 已知卤代烃跟 NaOH水溶液共热时,能发生消去所应,形成醇类或酚类:
某有机物A的分子式为C8H13O2Br,在不同的条件下发生水解反应,分别生成B1+C1和B2+C2;C1经过如下图的变化又能分别转化为B1和C2;C2能进一步氧化生成两种二元羧酸;B1也可变为B2。有机物A、B1、C1、B2、C2等的相互转化关系如图所示:
其中,只有B1既能使溴水褪色,又能跟Na2CO3溶液反应放出二氧化碳。
     试回答下列各问:
    1)有机物B1的结构简式是    有机物C1转变为B1说明C1与B1具有       ,C1转变为B1的三步连续的化学反应是        
    2)有机物 A的结构简式是    ,有机物A转变为B2C2的化学反应方程式是        
    3)反应(I)的类型是       ,反应(II)的类型是      
    4)C1变为C2的化学方程式是       C2变为二元酸的化学方程式是        
    [解析]
    这是一道信息给予式的未知有机物推断,试题给出的两条信息是:①卤代烃在NaOH水溶液中发生水解反应;②卤代烃在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应。读懂了这两条信息,又掌握了醇、醛、酸、酯的反应规律及相互联系,便可按下述方法进行推断。
    1)从有机物A的分子式为C8H13O2Br,符合不饱和卤代酸或酯出发,进行正向思维,即A能发生酸性水解,又能发生碱性水解,可以判断有机物A属于酯类,而且在这个酯分子中含有一个碳碳双键和一个溴原子。至于在这个酯分子中碳碳双键和换原子的位置,则要从A的酸性分解产物B1和C1入手,进行逆向思维才能确定。具体思维过程是:从C1经氧化反应、消去反应和酸化反应,可以转变为B1,说明C1是饱和的溴代醇,B1是不饱和羧酸,而且B1、C1这两种有机物均含有4个碳原子和相同的碳架。有机物A则是由四碳不饱和羧酸与四碳饱和溴代醇所形成的酯。对于B1是四碳不饱和羧酸的判断,可从试题中“B1既能使溴水褪色,又能跟Na2CO3溶液反应放出二氧化碳”完全一致,说明上述推断的正确性。
    2)从有机物A是不饱和羧酸与饱和溴代醇形成的酯出发,进行正向思维,该酯在强碱性条件下水解时,酯基和卤素均可发生水解,B2是不饱和羧酸盐,C2则是四碳的饱和二元醇,这一推断又被B1NaOH反应生成B2,C1NaOH水溶液共热生成C2所证实。
                                   3B1C1B2C2这四种有机物的碳架结构及官能团( -Br-OH)的位置的确定,则要从C2的最终氧化产物2-甲基丙二酸出发,从后向前依次倒推,说明B1C1B2C2均具有丁字形碳架,而且根据2-甲基丙二酸中羧基的位置,也可以确定有机物C1中—BrOH的位置和有机物B1 的位置,进而确定有机物A的结构,从而完成这道未知有机物的推断。
[评述]  综上所述,对这种信息对予框图式未知有机物的推断,要理解信息,把握联系和规律,选准突破口(本题是B1),并灵活运用正向思维和逆向思维,并使这两种思维方法巧妙结合在一起,才能提高解这种框图式未知物推断题的技能和技巧。
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